Caballero fue conocido por su paso en equipos como Arsenal de Inglaterra, Cerro Porteño en Paraguay y Dundee en Escocia, donde brilló con su estilo potente. A lo largo de su carrera, también tuvo presencia en el fútbol argentino y chileno, logrando destacar en clubes como Sol de América y Olimpia.
Su partida deja un vacío en el mundo del deporte y en su ciudad natal, donde quienes lo conocieron recuerdan su humildad y determinación tanto dentro como fuera del campo de juego. Tras dejar el fútbol profesional, Caballero se dedicó a compartir su experiencia a través de diversas actividades deportivas, hasta que este lamentable suceso apagó su vida prematuramente.
El velorio se llevará a cabo en Asunción, y se espera una gran concurrencia de familiares, amigos, y seguidores que quieran despedir al querido «Tyson».
